ウィンダムは、セルシオとともにトヨタの高級車ブランド、レクサスのブランド確立に貢献した国際車である。レクサス・ブランドでは「ES」のネーミングで販売された（ちなみにセルシオはLSを名乗った）。日本ではクラウンよりパーソナルで、マークIIよりやや上質というイメージを訴求し、初代モデルは1991年９月に登場。2代目は1996年８月にデビューする。

　2代目のキャッチコピーは「ワールド・プレステージクラス」。初代が日米で高評価を受け、販売も好調だったことから2代目はキープコンセプトのモデルチェンジとなった。メカニズム関係は、トヨタのアメリカ市場でのメインモデルであるカムリを基本とし、スタイリングはエレガントな4ドアハードトップ。内外装を豪華に仕上げ、スムーズな走りと快適な乗り味を徹底的に追求していた。

　パワーユニットは2994ccの1MZ-FE型V型6気筒DOHC24V（210ps）と、新設計2496ccの2MZ-FE型V型6気筒DOHC24V（200ps）の2種から選べ、トランスミッションは全車電子制御タイプの4速AT。駆動方式はFFで、足回りは4輪ストラット式の独立システムを組み合わせる。ボディサイズは全長4845mm、全幅1790mm、全高1395mmの堂々たる3ナンバークラスだった。

　2代目ウィンダムが登場した1998年の日本は、バブル崩壊の後遺症からまだ完全には脱却しておらず、しかも1997年4月から消費税が3％から5％に引き上げられたこともあり、とくに高級車に注ぐユーザーの目はシビアだった。バブル期を経験したユーザーの目は肥えており、高級車には真に価値あるものが求められた。それだけではない。新たな価値の提示が高級車の必須条件とされたのだ。

　2代目ウィンダムの新しさ、それは優れた安全性だった。ボディはGOAを名乗る全方位衝突安全ボディ構造に進化し、デュアルSRSエアバッグを標準装備。プリテンショナー付きシートベルト、衝撃吸収ソフトインテリア、4輪ABSを全車に標準装備していた。上級モデルの3.0Gにはブレーキとエンジンを統合制御するTRC（トラクションコントロール）も採用された。2代目ウィンダムは国産車という範疇だけでなく、国際的なレベルで見ても高い安全性を実現していた。

　スタイリングは初代のイメージを踏襲する。プロジェクター式のヘッドランプやマルチリフレクタータイプのフォグランプなどに新たな意匠を採用し、さらにボンネットをやや短くしたビッグキャビン・プロポーションとなっていたが、クルマに詳しくない人には新旧の見極めが難しいほどに印象が似通っていた。

　インテリアも同様だった。オプティトロンタイプの先進メーターを備え、コンソール部に空調やオーディオコントロールを配置したインパネは初代と共通イメージ。前後席ともにゆったりしたサイズ設定のシートを用意し、本革など吟味した高級素材をふんだんに取り入れている点も初代と変わらなかった。

　2代目がこれほど初代のイメージを大切にしていたのは、アメリカ市場、レクサスの影響と言えた。高級車ブランドとしてまだ新参者だったレクサスにとって、モデルチェンジ毎にイメージを一新してしまうのは得策ではなかったからだ。高級車のブランドイメージは、固有の価値を大切にすることから根付くことが多い。レクサスはそれにこだわった。せっかく定着したウィンダム（レクサスES）のイメージを大切に扱い、モデルチェンジによって“変化”させるのではなく、“深化”させることを望んだのである。この手法はセルシオ（レクサスLS）も同様だった。

　2代目ウィンダムは、スムーズな走りのために先進技術が惜しみなく投入された。そのひとつがATとエンジンの総合制御システムだった。変速時にエンジン出力を一時的に低減するエンジントルク制御と、ATのクラッチ油圧を最適化するクラッチ油圧制御で構成され、走行状況に応じて、エンジン、クラッチの両面からきめ細かく電子制御。変速ショックの少ないリニアな加速を実現した。

　さらに登降坂変速制御システムを組み込み、ワインディング走行などでの登坂路では、アクセルワークによる不必要な4速（OD）へのシフトアップを抑制。降坂路ではエンジンブレーキを積極的に活用できるよう3速を維持した。ウィンダムのATミッションは、ドライバーの意思を先取りする、世界有数の先進ミッションだった。

　2代目ウィンダムは、乗るほどに深化が実感できる点が魅力だった。初代モデルと比較して静粛性は、すべての速度領域でリファインされていた。乗り心地もしなやかで、ボディもぐっと剛性感を増した。だが、アメリカ（レクサスES）の販売は絶好調だったが、日本での販売は伸び悩む。伝統ブランドのクラウンや、マークIIがライバルとなる日本市場で、ウィンダムにユーザーが期待するものは“斬新さ”だったようだ。2代目は安全性という新価値を提唱していたが、アピール力の面で弱かった。2代目ウィンダムは良質で安全で、しかも快適なクルマだった。でも日本のユーザーには、控えめな高級車というイメージに映ったようだ。