5ナンバーサイズに収まる使い勝手に優れたスタイリッシュなステーションワゴンとして好評を得ていたサニーカリフォルニアと実用に徹したADワゴンを統合して新たなシリーズとなったのが、1996年5月に登場したウイングロードである。そのウイングロードが1999年5月フルモデルチェンジされて第2世代となった。車名のウイングロードは、翼を意味するウイング（Wing）とクルマが走る道（Road）を組み合わせた造語で、タウンユースからアウトドアユースまで幅広く使えることをアピールしたものである。

　直接的なベースとなったのは、同時代のサニー系であり、主要なシャシーコンポーネンツやエンジンなどはサニーシリーズから流用された。ボディサイズはホイールベース2535㎜がサニーに等しく、全長4390㎜、全幅1695㎜、全高1475㎜となっていた。全長の増加分は、リアオーバーハングの延長により、ラゲッジスペースを拡大したことによる。ボディースタイルは旧型に比べて大いに洗練されており、RV（レジャーヴィークル）としても魅力あるものとなっていた。

　ラインアップはエアロシリーズと、ベーシックシリーズで構成。車形は2シリーズとも基本的には同じ4ドアステーションワゴンである。駆動方式はフロント横置きエンジンによる前輪駆動のほか、新開発のフルタイム4輪駆動システムであるオートコントロール4輪駆動仕様を用意した。搭載されるエンジンは排気量別で3種、チューンの違いで5種あるが、いずれも直列4気筒DOHC16バルブのEGI仕様。VVL（可変バルブリフト＆タイミング機構付き）を組み込んだ、排気量1998㏄（SR20VE型、出力190ps／7000rpm）を筆頭とし、1769㏄（QG18DE型、120ps／5600rpm）、同リーンバーン仕様（120ps／5600rpm）、1497㏄のリーンバーン仕様（QG15DE型、105ps／6000rpm）、同LEV仕様（105ps／6000rpm）で、ディーゼル仕様は設定されなかった。

　トランスミッションは4速オートマチック（E-ATx）、5速マニュアルを設定。SR20VE型エンジン搭載モデルには、スポーツモード付き6段変速型のハイパーCVT-M6を組み合わせた。サスペンションは前がマクファーソンストラット／コイルスプリングで全車種共通のもの、後ろは2輪駆動仕様ではトーションビーム式トレーリングアームだが、SR20VE型エンジン搭載モデルと4輪駆動仕様ではマルチリンク／コイルスプリングの組み合わせとされた。ブレーキは前がベンチレーテッドディスク、後ろはドラム（SR20VE型エンジン車はディスク）でサーボ機構を備える。ステアリングはラック＆ピニオンでパワーアシスト付きだ。

　インテリアはサニー系のセダンに準じた高級感にあふれたもので、居住性にも優れる。短めのサーフボードやスキー、スノーボードなども大量のラゲッジとともに積み込むことができ、そのあたりもレジャービークルとして高い人気を集めた理由であった。特別仕様車として、内外装をオーテックがプロデュースしたエアロパーツや標準仕様とはデザインの異なるフロントグリル、メーター類などを装備したライダー（Rider）仕様も注文することができた。
　その後、フロント回りのデザイン変更やエンジンのリファインなど様々な改良を加えながら、2005年11月にフルモデルチェンジされ第3世代へと移行した。